Секрет аромата. От молекулы до духов. Как запах становится произведением искусства - Лука Турин

Сандал и амбра – территория, на которой уже давно ведутся бои за решение Главной Проблемы соотношения между структурой и запахом.

В случае с сандалом причина проста. Натуральное сырье – разнообразного качества и с плавающими ценами. В последнее время ситуация усложнилась запретом на вырубку сандаловых деревьев, количество которых сократилось в угрожающих масштабах. Сандаловое дерево также трудно культивировать. Все это – мощные стимулы для разработки синтетических материалов. Кроме того, (Z)-(-)-beta-santalol, молекула, составляющая около 25 % натурального сандалового масла и в основном определяющая его восхитительный запах[43], с точки зрения синтеза – поистине крепкий орешек. Лучший на сегодняшний день процесс синтеза состоит из одиннадцати ступеней, и любого химика-исследователя, который попытается уговорить своих коллег-производственников этим заниматься, быстро угомонят. В результате на основе разрозненных частей создаются сотни сандаловых молекул. Большинство из них основаны на идее замещения левой части санталола чем-нибудь менее отвратительным, например, камфоленом, а затем присоединения к ней любой возможной прямой или ветвистой цепочки примерно такого же размера, содержащую спирт (ОН). Сандал – не только памятник изобретательности химиков-органиков, но и неустановленным персонажам, которые дают названия молекулам после их изобретения. Например, молекула, изображенная ниже, имеет псевдоэкзотические наименования – бакданол, бангалол, раджанол, сандранол и сандолен – в зависимости от производителя.

Ни у кого не должно сложиться впечатления о легкости поисков. «Закажите некоторое количество камфоленаля, присоедините к нему пятиуглеродный спирт и начинайте собирать стокилограммовые заказы» – нет, так это не работает. Реальность зачастую скрыта от глаз, поскольку все предпочитают говорить об успехах, а не о неудачах. Иллюстрация на соседней странице взята из рабочей тетради химика Жака Вайланта и демонстрирует его опыты по работе с камфоленатом в 1970-е гг. На одной странице изображено сорок пять молекул, на следующей – еще сорок пять, и так далее, пока не зарябит в глазах. Сдержанно говоря, каждая молекула – неделя упорной работы дипломированного химика. Соответственно, на каждой странице вы видите годовую работу, включая французские праздники и больничные листы. И приступать к ней нужно лучше раньше, чем позже, поскольку на этой странице только одна молекула пахнет как сандал! Трудно придумать более унылый способ провести время, чем целый год заниматься созданием сандала лишь ради того, чтобы неделя за неделей, как скрупулезно записывал Вайлант, возвращаться домой с персиком, кедром, лемонграссом, палисандром, камфорой, скошенной травой – все это с одной страницы.

Но постепенно, благодаря исключительно настойчивости и упорному труду был создан целый арсенал сандалов. В этот момент (между 1981 и 1995 г.) появилось много гипотез о том, что работает, а что нет.

Не удивительно, учитывая количество химических терминов, которые появились, обозначая все тот же «сандал», что появилась возможность создать вполне узнаваемый «фоторобот» подозреваемого. Кстати сказать, было предложено много моделей, предполагающих более широкие предсказания. Сводка некоторых из них показана выше. Расстояние указано в ангстремах[44]. Надо обратить внимание, что сандаловые молекулы, используемые для создания этих моделей, лишены виляющих хвостов бакданола и его братьев. Дело в том, что извивающиеся части шевелятся благодаря тепловому движению, а посему все эти измерения оказываются бесполезными. Иными словами, химики, во-первых, нашли, что некоторые подвижные молекулы пахнут сандалом, во-вторых, стали искать жесткие, которые пахнут так же, и, в-третьих, стали измерять жесткие, чтобы выяснить, какие характеристики подвижных молекул имеют значение. Если вы находите это слегка нелогичным – вы правы.

Боги, судя по всему, не против упорных трудов, но, к сожалению, к теориям относятся весьма высокомерно, и когда дело касается химии ароматов, постоянно норовят подбрасывать тщательно изготовленные гаечные ключи в колеса. Одна такая уже появилась в 1973 г. в виде молекулы, которую назвали осирол; ее случайно обнаружили Рахман Ансари с коллегами из компании Bush Boake Allen[45]. Осирол нарушает все правила сандала, но пахнет сандалом. Да и по форме он немного похож на гаечный ключ.

Что касается амбры, тут боги проявляют не только чувство юмора, но и порой некоторую жестокость. Чрезвычайно заслуженный химик-флейворист Гюнтер Олофф многие годы работал с амбровыми веществами, которые стремятся быть весьма жесткими молекулами, связанными мостиками и кольцами. В 1971 г. он предложил применить к запаху амбры «Правило трех осей». Согласно этому правилу, амбра должна иметь структуру под названием декалин, напоминающую два составленных рядом шезлонга, а три группы в позициях 1, 2 и 4 должны быть аксиальными, т. е. направленными в стороны от горизонтали. Это соответствовало множеству данных. Однако через несколько лет появилось несколько веществ, имеющих запах амбры, среди которых превосходное чрезвычайно сильное вещество каранал, названное в честь Карен Росситер, химика компании Quest, которая открыла его[46].