За три моря за зипунами - Арсений Рагунштейн

В 1375 году другой отряд новгородских разбойников из двух тысяч человек на 70 ушкуях (в среднем на один ушкуй приходилось по 28 человек) с воеводами Прокофием и Смолянином добрались по Волге до Костромы. Они решили воспользоваться тем, что московский князь Дмитрий Иванович с войсками находился в тот момент под Тверью и его владения были практически беззащитны. Несмотря на внезапность нападения, силы были неравны, поскольку костромичи смогли выставить около пяти тысяч человек на защиту города. Видя неравенство сил, новгородцы прибегли к военной хитрости. Они разделили свой отряд на две части, укрыв половину в лесу. Когда костромичи, во главе с воеводой Плещеевым, вышли в поле, чтобы уничтожить врага, завязалась битва, В критический момент боя, появился новгородский засадный отряд, который ударил в тыл и смял построения врага. В костромских построениях появились «плеши» (промежутки в построениях). Увидев это, воевода позорно бежал с поля боя, а за ним устремились и его войска, при этом часть воинов попала в плен. Лишившись защиты, город оказался легкой добычей ушкуйников. Захватив его, они остались здесь на неделю, подвергая местных жителей грабежу и насилию выпытывая у них, где находятся ценности. Все разграбленные дома они придавали огню. Все, что не представляло материального интереса, топили в Волге.

От Костромы ушкуйники пришли к Нижнему Новгороду, сожгли город и перебили местных жителей, взяв некоторых в плен. Затем двинулись далее, вниз по течению Волги и поднялись вверх по Каме. Разграбив прикамские земли, они снова вернулись на Волгу и достигли Булгара (Казани), где продали захваченных пленников в рабство. Облегчившись от груза, ушкуйники двинулись далее вниз по реке к Сараю, грабя по дороге русских гостей. Всех захваченных в плен купцов они также продали в рабство в Астрахани. Однако этот успех оказался мя них последним. Зная о том, что у ушкуйников накопилось много награбленных ценностей, астраханский хан Салчей начал уговаривать их остаться и перейти к нему на службу, чтобы усыпить бдительность новгородцев. Празднуя свои успехи, они сильно напились. Тогда астраханцы перебили их всех, не оставив в живых никого. Все, что ушкуйники награбили в ходе своего похода, досталось Салчею.

Не остались в долгу и татары. Не разбирая, кто был инициатором разбойных нападений, они стали нападать на русских купцов. В 1378 году царевич Арапша из Волжской орды перебил русских гостей, захватив их товары. После этого он пошел «изгоном» на Рязань, разграбив приграничные земли. В качестве ответной меры зимой того же года союзные войска нижегородского князя Дмитрия Константиновича, суздальского князя Бориса Константиновича и московского князя Дмитрия Ивановича совершили поход на Мордовские земли. Они разорили и сожгли селения, взяв множество пленных. Тех, кого живыми привели в Нижний Новгород, казнили сразу или затравили собаками на льду Волги.

После этого нескольких лет шла война Московского княжества с темником Мамаем, захватившим власть в западной части Золотой Орды. Эта война закончилась крупной победой русских войск на Куликовом поле в 1380 году, но расчистила путь к власти хану Тохтамышу. В 1382 году он восстановил свою власть в Орде и отдал приказ умертвить всех русских купцов, находившихся в Казани и на Волге и конфисковать их товары и корабли. После чего двинулся «изгоном» во владения московского князя Дмитрия Ивановича Донского. Московские земли были разорены и на долгое время ослаблены. Этим решили воспользоваться новгородцы. После довольно длительного перерыва, вызванного очередной войной с Московским княжеством, в 1391 году они, вместе с устюжанами, отправились в поход на ушкуях и насадах на Нижнюю Волгу. Захватив Жукотин и Казань, а также ограбив на Волге множество гостей, они с большой добычей благополучно вернулись обратно.

В 1393 году жители Торжка убили московского наместника боярина Максима. В ответ великий князь Василий Дмитриевич пришел в Торжок, устроив в городе погром и казнив многих жителей. Так же он поступил и с Волоколамском и Вологдой. Это вызывало новую войну Москвы и Новгорода. Несмотря на это, новгородцы стремились к мирному урегулированию конфликта и направили к великому князю посольство, прося установить мир «по старине». Однако тот отказался. В том же году новгородцы и заволочане, вместе с литовским князем Романом на насадах и ушкуях захватили Великий Устюг. Они сожгли город, разграбили соборную церковь, сорвав драгоценные оклады с икон, захватили городскую казну. Больше месяца новгородские войска грабили устюжские земли, опустошив их. После этого, поднявшись по Двине, они взяли Белоозеро, предав его разорению.

После недолгого перерыва в войне, в 1417 году Глеб Семенович, один из бояр московского наместника князя Юрия Дмитриевича, вместе с новгородскими «беглецами» Семеном Жадовским и Михаилом Разсохиным, а также жителями Вятки и Устюга без объявления войны («без вести») отправились в поход на насадах в Заволочье, Двинскую землю и Холмогоры. Они захватили города Борок и Емчу, разграбив и предав их огню. Там они взяли в плен новгородских бояр Юрия Ивановича и его брата Самсона Новгородцы быстро собрали ответный поход и нагнали грабителей у Моржового острова. В ходе схватки все пленники, как бояре, так и простые заволочцы и двиняне, получили свободу, а все награбленное было возвращено прежним хозяевам. С разбойниками новгородцы поступили достаточно милостиво. Чтобы не вызвать гнев Москвы, все они были отпущены. Однако проявленная милость не вызвала должного отклика, и, возвращаясь домой, московские разбойники снова начали грабить новгородские земли. Тогда сын новгородского посадника Василий Юрьевич и бояре Самсон Иванович и Гаврила Кириллович собрали дружину из жителей Заволочья и снова бросились за ними в погоню. Нагнав их, они частично их перебили, а частично взяли в плен. В качестве ответной меры, новгородцы совершили поход на Устюг, сожгли и разграбили город

Пока москвичи и новгородцы подвергали свои владения взаимным грабежам и набегам, без внимания остались Волга и Кама, где на некоторое время установилось относительное спокойствие. Прекращение набегов ушкуйников на татарские земли восстановило волжскую торговлю. Однако теперь полный контроль над этой водной артерией находился в руках правителей Казани. Возросшая конкуренция между русскими и мусульманскими купцами в конечном итоге привела к новым нападениям на русских гостей, как это было во времена Тохтамыша. Например, в 1475 году казанские татары перебили на Каме 40 устюжан, которые направлялись по торговым делам в Тюмень.

Таким образом, на повестке дня Русского государства с начала XVI века встал вопрос о дальнейшем расширении своих владений вдоль Волги для получения полного контроля за этим важным стратегическим торгово-транспортным путем, но для этого длительный период времени просто не хватало сил.

Как и Дон, Волга являлась ключевой транспортной артерией, по которой происходила торговля Московского государства со странами Востока. Главным портом, откуда начинался торговый путь вниз по Волге, был Нижний Новгород. Сюда приезжало множество восточных купцов, поэтому нападения на этот город были обычным явлением. Захват стоявших у причалов купеческих кораблей и их товаров зачастую был главной целью операций многих разбойников, в том числе предшественников казаков — новгородских ушкуйников.