Язык химии. Этимология химических названий - Илья Леенсон

Рассмотрим происхождение приведенных названий моносахаридов (этимология слов «глюкоза», «галактоза», «эритроза» и «треоза» уже была рассмотрена).

Названия аллозы и альтрозы произошли, по всей вероятности, от греч. allos и лат. alter; оба слова означают «другой». Видимо, не найдя всех этих сахаров в природных источниках, химики дали волю своим лингвистическим фантазиям. В том числе это отразилось в названии альтраровой (таларовой) кислоты (оба термина – анаграммы, хотя и не строгие); эта кислота образуется при окислении альтрозы. Если окислить аллозу, получится двухосновная гидроксикислота, названная алларовой (это синоним уже рассмотренной слизевой кислоты). Еще одна анаграмма (без одной буквы) – в названии изомера галактозы, моносахарида тагалозы. А анаграмма «галактозы» с сокращением ряда букв – в названии еще одного моносахарида, талозы.

Интересно происхождение термина рибоза, а также других с корнем риб(о). Основоположник химии сахаров Эмиль Фишер в конце 1880‑х вместе со своим молодым коллегой Оскаром Пилоти (1866–1915) из арабоновой кислоты получил неизвестную ранее кислоту, изомерную арабоновой. Авторы, придумывая название новому веществу, сначала «изомеризовали» название исходной арабоновой кислоты, переставив в ней буквы. Получилась «раабоновая», но им не понравилось, как это звучит, и они заменили аа на и. Получилась рибоновая кислота, из которой восстановлением была получена рибоза. А она уже дала название таким соединениям, как рибонуклеиновая (РНК) и дезоксирибонуклеиновая (ДНК) кислота, рибосома, моносахарид рибулоза, спирт рибит, фермент рибонуклеаза, лекарственный препарат рибоксин, витамин рибофлавин (вторая часть названия от лат. flavus – «желтый») и др. Эмиль Фишер придумал в 1908 году и термин озазон, который никакого отношения к озону не имеет, а относится к веществу с формулой, например, RNHN=CR – CR=NNHR. Это слово «составлено» из латинского суффикса -osus, что означает «подобный, имеющий качество чего-либо» (этот суффикс, англ. -ose, рус. «оза», очень распространен в названиях сахаров) и слова «гидразон».

Рибоза, лишенная одного атома кислорода, называется дезоксирибозой. Интересно, что, когда в лаборатории нобелевского лауреата (1910) Альбрехта Косселя (1853–1927) начали работать с нуклеиновыми кислотами, их выделяли из доступных источников, в том числе из зобной железы (тимуса) теленка. Поэтому вначале дезоксирибонуклеиновая кислота получила название тимонуклеиновой. А дезоксирибозу иногда называют также тиминозой. При восстановлении рибозы получается упомянутый пятиатомный спирт рибит. Линейный полимер рибитфосфата (или глицеринфосфата) называется тейхоевой кислотой, от греч. teichos – «стена»: это вещество было выделено из клеточной стенки некоторых бактерий.

Ксилоза соответствует многоатомному спирту ксилиту, а арабиноза – арабиту (при окислении арабинозы получается арабинаровая кислота), манноза – манниту, идоза – идиту (эти спирты часто получают восстановлением соответствующих сахаров). ликсозу (англ. lyxose) «получили» просто перестановкой букв в слове «ксилоза» (xylose), а гулозу (gulose) и талозу (talose) – аналогично из «глюкозы» (glucose) и «галактозы» (galactose), используя, правда, для анаграммы не все буквы. От «талозы» произведено название шестиатомного спирта талита (а от «альтрозы» – другое название талита – альтрит).

Более редки альдозы с разветвленной углеродной цепью. Так, из петрушки, растения семейства Зонтичные (Apiaceae), была получена пентоза, названная апиозой.

Если в молекуле моносахарида одна или несколько групп ОН отсутствуют (вместо них – атом Н), то получается дезоксисахар; фр. приставка dés означает уничтожение, удаление, отсутствие (дезинфекция, дезинтеграция и т. п.). Примером такого сахара служат рамноза и ее стереоизомер фукоза. Рамноза была получена из ягод крушины (лат. Rhamnus, от греч. rhamnos – «колючий кустарник»), а фукоза – из водорослей Fucus. Впервые фукоза была найдена в растениях семейства вьюнковых, цветы которых часто имеют розовый цвет (пример – вьюнок полевой). Отсюда второе название фукозы – родеоза (греч. rhodon – «роза»). При восстановлении рамнозы альдегидная группа – СНО переходит в спиртовую – СН2ОН, и получается рамнит.

Редкий моносахарид с метоксильной группой называется теветозой, поскольку был выделен из тропического американского растения теветии (Thevetia). Оно получило название в честь Андре Теве (André Thevet, 1516–1590), французского монаха, путешественника и собирателя растений, составившего описание Нового Света.

Интересный пример альдозы – стрептоза с двумя альдегидными группами СН3–СНОН – С(ОН)(СНО) – СНОН – СНО; она входит в состав антибиотика стрептомицина, от которого и получила название. Антибиотик же получил название от шарообразных бактерий, на которые он действует, – стрептококков (от греч. streptos – «цепочка» и kokkos – «зерно»); эти шарообразные бактерии располагаются в виде цепочек.

К сахарам относятся не только альдегидо-, но и кетоноспирты, из которых самый известный (и самый сладкий из всех сахаров) – фруктоза. Очень редкий природный изомер фруктозы называется псикозой (сокращение от «псевдофруктоза»). Рацемическая смесь природной D-фруктозы и ее не встречающегося в природе антипода L-фруктозы называется акрозой. Слово это придумал Эмиль Фишер, получивший акрозу из бромистого акролеина. Того же происхождения и название многоатомного спирта акрита. Пространственным изомером фруктозы является сорбоза (ей соответствует спирт сорбит), окислением которой в промышленности получают аскорбиновую кислоту – лактон 2,3‑дикетогулоновой кислоты. Сама гулоновая кислота названа по моносахариду гулозе.

Одна из кетогексоз состава С6Н12О6 в небольших количествах находится в ягодах, фруктах, овощах и молочных продуктах. Ее обнаружили (в виде D-формы) в 1926 году, а название произвели, как и для талозы, перестановкой (с некоторыми изменениями) букв в слове «галактоза»: получилась тагатоза. А псевдотагатозой назвали D-форму сорбозы. Кетонная группа содержится (наряду с греч. okto – «восемь») также в моносахариде октулозе С8Н16О7, найденном в плодах калифорнийского авокадо.

Интересна история с названием аскорбиновой кислоты (витамина С). В начале 1920‑х из лимонов и капусты было выделено вещество, по строению близкое к моносахаридам гексозам. В чистом виде эту кислоту впервые получил в 1928 году из надпочечников быка американский биохимик венгерского происхождения Альберт Сент-Дьёрдьи (1893–1986). Поэтому поначалу вещество назвали гексуроновой кислотой – по числу атомов углерода в молекуле C6H8O6 и исходя из источника выделения (от греч. ouron – «моча»). Сент-Дьёрдьи, посылая статью в журнал, назвал это вещество игнозой, от англ. ignorant («незнающий») с «сахарным» суффиксом «оз»: он предполагал, что игноза – изомер неизвестного строения глюкуроновой кислоты. Как вспоминал сам автор статьи, редактор журнала с этим названием не согласился. Тогда Сент-Дьёрдьи предложил взамен «годноза» (на английском игра слов: God knows – «Бог знает» и God’s nose – «нос Бога»; кстати, и английское название рамнозы – rhamnose – можно прочитать как ram’s nose, «бараний нос»). Но у редактора, видимо, не было чувства юмора, и он снова потребовал изменить название. Между тем строение вещества было наконец установлено – в сотрудничестве с английским химиком Уолтером Норманом Хоуортом (Haworth, 1883–1950), который синтезировал эту кислоту. В 1933 году он и Сент-Дьёрдьи предложили название «аскорбиновая кислота». Они произвели его от новолат. scorbutus – «цинга» с отрицательной приставкой: как известно, витамин С предотвращает это заболевание. По одной из версий, источник этого новолатинского термина – ст.‑норв. skyr – «скисшая простокваша» и bjugr – «отек»: в древности норвежские моряки думали, что отек десен во время длительных плаваний вызывает употребление скисшей простокваши. По другой версии, источник этого слова – нем. Skorbut, от Schorf – «струп, парша». В 1937 году Сент-Дьёрдьи получил Нобелевскую премию по физиологии и медицине – за открытия в области процессов биологического окисления и изучение витамина C. В том же году Нобелевскую премию по химии, совместно со швейцарским химиком Паулем Каррером (1889–1971), получил и Хоуорт – за исследования углеводов и витамина C. Аскорбиновая кислота, ее соли и сложные эфиры применяются в качестве пищевых добавок – антиокислителей (Е300 – Е305).