Язык химии. Этимология химических названий - Илья Леенсон

Самый известный из диазинов, конечно, пиримидин (от "пиридин" + "амидин"), поскольку его производные, пиримидиновые основания, являются важнейшими физиологически активными веществами. Так, в состав РНК входит пиримидин-2,4‑дион – урацил (англ. uracil, uracyl), названный по его лабораторному синтезу из мочевины (urea) и акриловой кислоты (acrylic acid). В состав всех молекул ДНК в качестве одного из четырех оснований входит 5‑метилурацил, или тимин, выделенный впервые в 1854 году из зобной железы теленка; отсюда и название (от греч. thymos – «тимус», зобная, она же вилочковая, железа). Входящий в состав ДНК дезоксирибозид тимина называется тимидином. Выделенная в 1905 году из молока урацилкарбоновая кислота (витамин В13) называется оротовой (от греч. oros – «сыворотка»). Забавно, что в англоязычной научной литературе иногда вместо orotic acid пишут erotic acid. Вначале этот термин появился из‑за опечатки, но потом стал фактически синонимом!

К производным пиримидина относятся и остальные три азотистых основания, на основе которых природа создала генетический код; это аденин, гуанин и цитозин. Все они относятся к пуринам. Пурин – двухъядерный гетероцикл, в котором сконденсированы молекулы пиримидина и имидазола. Название пурин происходит от лат. purus acidum uricum – «чистая мочевая кислота». Мочевая кислота – это пурин-2,6,8‑трион. У птиц и пресмыкающихся мочевая кислота – главная составная часть экскрементов: так они избавляются от конечных продуктов азотного обмена (интересно, что рыбы удаляют их через жабры в виде хорошо растворимого в воде аммиака, а многие млекопитающие, включая человека, – в виде растворенной в моче мочевины). В группу пурина входят многие важные вещества. Среди них ксантин – пурин-2,6‑дион, который содержится в чае и кофе, орехах кола; название происходит от греч. xanthos – «желтый» (сам пурин бесцветный, но образует соли желтого цвета). Отсутствие у ксантина одной карбонильной группы дает гипоксантин (другое его название – сардин: гипоксантина много в сардинах); связанный с остатком рибозы гипоксантин образует инозин (от греч. is, род. падеж inos – «мышца, жила, сухожилие»). Инозин – нуклеозид, выделенный в 1908 году из мясного экстракта. нуклеозиды состоят из азотистого основания и сахара (рибозы или дезоксирибозы, отсюда «озид»). А инозинмонофосфат (стандартное сокращение ИМФ), называемый также инозиновой кислотой, является нуклеотидом (от лат. nucleus – «ядро»: нуклеотиды были выделены из клеточных ядер), играющим важную роль в метаболизме. Нуклеотиды отличаются от нуклеозидов тем, что содержат также остаток фосфорной кислоты; «тид» взято по аналогии со словом «фосфатид». Инозиновая кислота и ее соли – пищевые добавки Е630 – Е633. Метилированные по атому азота производные ксантина – это широко известные кофеин (от араб. qahwa – «кофе»), теобромин (от лат. названия шоколадного дерева – Theobroma, которое Карл Линней дал ему, произведя от греч. theos – «бог» и broma – «пища») и теофиллин (от лат. thea – «чай» и греч. phyllon – «лист»); теофиллин содержится также в какао. От латинского thea произошли также названия содержащихся в чае теофлавина (он придает чаю золотисто-желтый цвет, на латыни flavus – «светло-желтый») и теарубигина (от лат. rubeus – «красный»; он окрашивает чай в красно-коричневый оттенок).

К пуриновым основаниям относятся также аденин (6‑аминопурин) и гуанин (2‑аминопурин-6‑он). аденин (от греч. aden – «железа») был выделен в 1885 году из препаратов поджелудочной железы свиньи немецким биохимиком и физиологом, лауреатом Нобелевской премии Альбрехтом Косселем (1853–1927). В соединении с рибозой аденин дает нуклеозид аденозин; это сокращенное название из слов "аденин" и "рибоза". Название цитозин происходит от греч. kytos – «ячейка, клетка», а также «пустой сосуд». Нуклеозид, образующийся при соединении цитозина с рибозой, называется, соответственно, цитидином; он является компонентом РНК.

Последний из трех диазинов – пиразин (1,4‑диазин). Этот термин, как и «пиридазин», сконструирован из названий "пиридин" и "гидразин", только с использованием меньшего числа букв. Производные пиразина встречаются в природе; так, 2‑метокси-4‑метилпиразин отвечает за запах плодов арахиса. Тетрафенилпиразин называется амароном, от лат. amarus – «горький» (того же происхождения название ликера «Амаретто»). Полностью гидрированный пиразин называется пиперазином; название сконструировано с помощью того же инфикса «пе», о котором говорилось на примере пипеколина и нипекотиновой кислоты. Циклический диамин пиперазин, его соли и производные применяются в медицине. Комбинация (и химическая, и словесная) пиразинового кольца с двумя антраценовыми дает антразин. Замена в молекуле антрацена двух атомов углерода в 9,10‑положениях на атомы азота дает феназин (название – от «фенола» и «азота»). Производные антразина и феназина – красители, среди которых индантрон (торговое название «индантрен» – от "индиго" и "антрацена") и дигидроиндантрон, индулины (от "индиго" и латинского уменьшительного суффикса -ulus), сафранины (от араб. zafaran – «шафран»). К сафранинам относится и один из первых синтетических красителей мовеин (от фр. mauve – «мальва», по сходству окраски).

Комбинация из циклов пиримидина и пиразина называется птеридином; его гидроксипроизводные – птерины. В 1895 году из крыльев бабочки-капустницы было выделено белое кристаллическое вещество, названное лейкоптерином. Все эти термины произведены от греч. pteron – «крыло», а в «лейкоптерине» первый корень восходит к греч. leukos – «белый». Соответственно, желтый пигмент из крыльев бабочки-лимонницы был назван ксантоптерином (от греч. xanthos – «желтый»). Строение этих соединений было установлено только в 1940 году. К птеринам принадлежит и фолиевая (птероилглутаминовая) кислота (витамин Вс), выделенная в 1941 году из листьев шпината, отсюда и название: на латыни folium – «лист».

В молекулах многих природных соединений один из атомов азота в гетероциклах замещается атомом кислорода или серы. Так, пятичленный гетероцикл с атомами азота и кислорода называется оксазолом, среди производных которого алкалоиды и лекарственные средства. Более важен серный аналог оксазола – тиазол. Этот цикл (наряду с пиримидиновым) присутствует в молекуле витамина В1 – тиамина (от греч. theion – «сера» + «амин»). Этот витамин предохраняет от ряда заболеваний, в том числе от полиневрита, отсюда его другое название – аневрин. Тиазоловый цикл присутствует также в молекулах ряда лекарственных средств – норсульфазола, фталазола, пенициллина и др.

Аналогично замена одного атома азота в молекуле пиразина на атом кислорода дает оксазин; гидрированный оксазин называется морфолином. Это вещество было синтезировано в 1889 году немецким химиком-органиком Людвигом Кнорром. Он же и дал ему название (от "морфин" и "хинолин"), причем по ошибке: Кнорр считал, что в морфине содержится такой же шестичленный цикл с атомами азота и кислорода, как в морфолине. Ошибочное название исправлять не стали. В последующем оказалось, что некоторые производные морфолина являются местными анестетиками, однако главное применение морфолина – ингибирование коррозии, в том числе на АЭС.