Жизнь замечательных веществ - Аркадий Курамшин

Бензальдегид, который гораздо чаще, чем синильная кислота, применяется в приготовлении пищи (редкие случаи применения HCN и её солей в качестве добавок для чая и кофе можно встретить, например, в романах А. Кристи), менее опасен: смертельной для среднего человека (80 кг) дозой разового потребления считается 50 граммов, при том, что для поваренной соли эта же величина меньше – около 40 граммов.

Бензальдегид представляет собой органическое вещество с обширными химическими свойствами, сочетающими свойства карбонильных соединений и производных бензола. Он может окислиться до бензойной кислоты, восстановиться до бензилового спирта. Бензальдегид также может применяться как растворитель и даже репеллент для пчёл – пасечники часто применяют его, чтобы отогнать пчёл от их сот и похитить нажитый непосильным трудом мёд.

Сирингол (2,6-диметоксифенол), как и его близкий родственник гваякол, является продуктом пиролиза лигнина (лигнин как «леса» скрепляет в древесине волокна целлюлозы, образуя единый лигноцеллюлозный комплекс) и, естественно, содержится в древесине. Сирингол является основным компонентом запаха дыма и отвечает за запах копченных на древесных углях шашлыков или барбекю, гваякол же главным образом отвечает за вкус этих же блюд. И гваякол, и сирингол, конечно же, используются в составах типа «копченое мясо без костра».

Свое название сирингол получил благодаря структурному сходству с гликозидом сирингином, выделенным из знакомого многим растения Syringa vulgaris (сирень обыкновенная). Так что, когда вы почувствуете запах сентябрьских-октябрьских костров (впрочем, как и майских шашлыков), знайте – ваши обонятельные рецепторы взаимодействуют с сирингином.

Фуранеол представляет собой кислородсодержащее природное соединение, в котором присутствуют кетонная, гидроксильная и эфирная группы. Это соединение в первую очередь связывают с запахом земляники и клубники, но также фуранеол можно найти в ананасах, помидорах и даже гречихе. Фуранеол содержит асимметрический атом, таким образом, существуя в виде двух зеркальных изомеров. Природа является источником (R) – энантиомера (на картинке), который обеспечивает более сильный аромат растениям и изготовленным из них продуктам питания, чем его (S) – антипод.

Метоксифуранеол (то же самое, что фуранеол, только вместо ОН-группы группа – OCH3) тоже является важным компонентом аромата земляники. Оба вещества применяются в парфюмерии и пищевой химии.

Миндальная кислота, или гидроксифенилгликолевая кислота – первый представитель жирно-ароматических гидроксикислот. Существует в виде нескольких зеркальных изомеров.

В природе миндальная кислота встречается только в связанном виде. Нитрил миндальной кислоты Ph – СНОН – CN, связанный с дисахаридом генциобиозой, находится в миндале и в косточках других плодов. Миндальная кислота обладает антисептическими свойствами: ещё до открытия антибиотиков эту кислоту в виде солей аммония или кальция широко использовали в урологии для лечения инфекционных заболеваний мочевыводящих путей.

В косметологии миндальную кислоту широко используют в качестве средства для пилинга кожи, так как она имеет выраженный кератолический эффект и хорошо обновляет клетки эпидермиса (тем самым стимулирует синтез коллагена), убирая ороговевшие частицы кожи.

Гексаналь (тривиальное название – капроновый альдегид) – альдегид, содержащий шесть атомов углерода, представляет собой жидкость, которая при атмосферном давлении кипит при 131 °C. Впервые синтез гексаналя описан в 1907 году. Это вещество содержится в различных продуктах питания от оливкового масла и груш до авокадо. Это вещество с фруктовым запахом используется в пищевой и прамфюмерно-косметической промышленности.

В 2014 году было выяснено неожиданное свойство гексаналя: оказалось, что это вещество и его изомер – 4-метилпентаналь – являются феромонами тревоги крыс. Было обнаружено, что обработка крыс комбинацией этих веществ (но не каждым по отдельности) приводит к тому, что они начинают вести себя беспокойно. При этом крысы в состоянии тревоги также выделяют смесь обоих альдегидов и повышают беспокойство соседей.

Запах эвгенола – очень характерный и запоминающийся, и для многих он является третьим по значимости запахом новогодних праздников и Рождества после запаха хвои и запаха цитрусовых. Эвгенолом пахнут глинтвейн, имбирное печенье и имбирный хлеб, эвгенол добавляют в ароматизированные свечи и освежители воздуха. Эвгенол входит в состав летучих органических веществ, испускаемых имбирем, лавровым листом и другими травами, однако если кому-то дать понюхать чистый препарат эвгенола, он скажет, что он пахнет гвоздикой.

Эвгенол (4-аллил-2-метоксифенол) – душистое вещество, производное фенола, которое является близким родственником гваякола – искусственного ароматизатора пищевых продуктов, известного как аромат «бекона». Состав эвгенола достаточно незамысловат – C10H12O2, но это простое с виду соединение находит применение во многих областях, являясь интересным и для экологов, и для медиков, и, конечно, для представителей пищевой промышленности. В той или иной форме эвгенол применяется тысячелетиями. Свое применение в кулинарии гваякол заслужил не только уникальным запахом и вкусом, но и тем, что он, впрочем, как и многие другие вещества, содержащиеся в пряностях, ингибирует рост бактерий в продуктах питания. И хотя было сделано немало заявлений о пользе гвоздики, гвоздичного масла и эвгенола, содержащегося в гвоздичном масле, для здоровья, в последнее время доказательная медицина говорит о противоречивости многих таких заявлений или о том, что гвоздика работает по «эффекту плацебо». Тем не менее существуют и подтвержденные примеры.