Жизнь замечательных веществ - Аркадий Курамшин

Причина отвратительного запаха триметиламина заключается в том, что это вещество является обычным продуктом разложения растений и животных (а также маркером некоторых инфекционных воспалений), и наше обоняние эволюционировало таким образом, чтобы мы и другие животные считали этот запах отвратительным и отталкивающим. Менее «брезгливые» по отношению к этому запаху предки могли вдоволь накушаться гниющей плоти, заглотив с нею немалую толику трупных ядов, и, соответственно, не оставить потомства. Падальщики, которых трупные яды не берут, не в счёт – для них этот запах скорее, наоборот, сравним с тем, что значит для многих из нас аромат ванили и корицы: «Эй, иди сюда скорее, тут много вкусного…»

Содержащий кислород предшественник триметиламина присутствует в гниющей рыбе и разлагается, создавая весь неповторимый аромат рыбной тухлятины. Предполагается, что это вещество (оксигенированный триметиламин) содержится в организме рыб и другой морской фауны для понижения температуры замерзания их биологических жидкостей.

Триметиламин и другие пахучие амины также выделяются с биологическими жидкостями представителей Homo Sapiens, страдающих от «синдрома рыбного запаха» – генетического расстройства, известного как триметиламинурия. Пот, дыхание и моча человека, подверженного этому заболеванию, имеют характерный запах тухлой рыбы. Это состояние связывается с тем, что страдающие триметиламинурией не могут перерабатывать содержащийся в пище триметиламин, и молекула амина выделяется с потом, дыханием и мочой, не изменяя своего строения и не превращаясь в менее пахучие соединения. Триметиламинурия является наследственным заболеванием, и от неё страдает около 1 % от европеоидов. Несмотря на то, что разложить триэтиламин человек с триметиламинурией не может, он может регулировать запах за счёт контроля потребляемых продуктов питания – эффект неприятного запаха понижается, если сократить потребление рыбы, яиц, брокколи и других темно-зелёных овощей, короче – продуктов с высоким содержанием холина.

Несмотря на то что первые медицинские работы по триметиламинурии датируются 1970-ми годами, она, вероятно, известна человечеству очень давно, И первым документированным описанием этого состояния можно считать реплику из пьесы «Буря» Уильяма Шекспира: «Это ещё что? Человек или рыба? Мёртвое или живое? Рыба! – воняет рыбой. Застарелый запах тухлой рыбы; что-то вроде солёной трески, и не первой свежести».

Помимо человека, от триметиламинурии или подобного расстройства могут страдать и другие животные. Известно, что некоторые куры могут нести яйца, воняющие рыбой (то есть триметиламином); исследователи из Швеции обнаружили мутацию у коров, заставляющую их давать молоко с запахом рыбы.

Некоторые из читателей могли что-то слышать об аминах из сериала «Во все тяжкие», в котором главные персонажи получали метамфетамин из фенилацетона и метиламина, который является близким родственником триметиламина (в метиламине с азотом связана одна метильная группа СН3 и два атома водорода). Поскольку в США метиламин является реагентом строгого учета и контроля, несколько эпизодов сериала было посвящено трудностям, которые были испытаны с его добычей.

Запах метиламина примерно такой же характерный, как и у триметиламина, поэтому не в сериале, а в реальной жизни полиция США часто может даже случайно обнаружить нелегальные лаборатории по производству «мета» по рецепту из сериала просто по характерному запаху рыбы там, где этой гниющей рыбы вроде логически быть не должно, ну а при специальном поиске уже задействуются не только носы патрульных, но и более чуткие носы К-9, и ещё более чуткие хромато-масс-спектрометры.

Несмотря на то что триметиламин воняет, всё же это полезное и замечательное вещество. В цехах по переработке рыбы и других морепродуктов мониторинг триметиламина позволяет оценить степень свежести сырья (хотя мы и знаем про порочность рассуждений про осетрину второй свежести). Триметиламин используется в синтезе холина, гидроксида тетраметиламмония, четвертичных аммониевых солей, ионообменных смол, некоторых гербицидов и лекарственных препаратов, причем все они (после соответствующей очистки, конечно) рыбой не пахнут. Таким образом, хотя у триметиламина запах и не самый приятный из тех, что мы можем почувствовать, это вещество ещё раз подтверждает старую мудрость химиков: «Не суди о пользе вещества по его запаху».

Обоняние и вкус – чувства, наиболее близкие между собой, и то, и другое основано на распознавании белковыми рецепторами (обонятельными для чувства обоняния и вкусовыми для чувства вкуса) определённых химических соединений и передаче химического сигнала о распознанном соединении в мозг. Современная химия процессов питания тоже выделяет 6 вкусовых ощущений: сладкий, кислый, соленый, горький, глутаматовый (умами) и кальциевый. В соответствии с этими принципами классификации вкусы определяются не на основе ощущений, а на основе различного строения вкусовых рецепторов и веществ, активирующих эти рецепторы.

Ощущения сладкого и соленого биологически ассоциированы с положительными качествами пищи (поскольку наш организм получает энергию, перерабатывая сахара, ощущение сладкого говорит о высоком содержании энергии в пище, ощущение соленого свидетельствует о том, что в пище есть элементы, которые важны для регулирования кровяного давления).

Ощущения горького и кислого предупреждают, что пища может быть потенциально опасна. Горький вкус – однозначный сигнал об опасности: рецепторы «горького» распознают алкалоиды и родственные им вещества, которые достаточно токсичны и могли привести к отравлению (в том числе и смертельному). Кислый вкус – распознавание ионов гидроксония, образующихся при диссоциации кислот, – обычно свидетельствует либо о том, что еда ещё недозрела, либо уже испортилась в результате молочнокислого брожения. Глутаматовый вкус умами представляет собой индикатор содержания белков в пище, чтобы у наших питающихся предков была уверенность в том, что они потребляют достаточное количество аминокислот для роста мышечной ткани. Распознавание кальция нашим предкам было необходимо для того, чтобы обеспечить себя достаточным количеством кальция для полноценного кальциевого обмена и формирования скелета.