Занимательная химия для детей и взрослых - Илья Леенсон

Кислы на вкус также соли, которые при растворении в воде реагируют с ней (гидролизуются) и образуют ионы водорода. Примером может служить хлорид алюминия; при его гидролизе образуется соляная кислота: AlCl3 + H2O → Al(OH)Cl2 + HCl. Многие кислые (с химической точки зрения) соли и вкус имеют кислый. Например, кислый фосфат натрия NaH2PO4 при растворении в воде диссоциирует с образованием ионов водорода: H2PO4– → H+ + HPO42–. Некоторые соли и кислоты имеют «двойной вкус». Например, бромид калия и иодид аммония – соленые и горькие одновременно, а лимонная кислота имеет и кислый, и сладкий вкус. Последнее легко объясняется тем, что при диссоциации лимонная кислота образует «кислый» катион H+ и «сладкий» кислотный остаток.

Слаще сладкого

Из сладких веществ, несомненно, самое известное – обыкновенный пищевой сахар (сахароза). В настоящее время две трети мировой продукции сахара (более 60 млн т) – это тростниковый сахар, тогда как на долю сахарной свеклы приходится примерно 35 млн т. Рафинированная, 99,9%-ная сахароза – одно из самых многотоннажных чистых органических соединений, выпускаемых промышленностью. А суммарный годовой урожай сахарного тростника, приближающийся к миллиарду тонн (!), значительно превышает урожай любой другой сельскохозяйственной культуры.

Сахарозу используют как стандарт сладости при сравнении различных сладких веществ, которых тоже известно множество. Обычно поступают так: готовят сладкий раствор известной концентрации, а затем разбавляют его водой до тех пор, пока не перестанет чувствоваться сладковатый привкус. Одного человека для таких испытаний, вообще говоря, недостаточно – ведь вкусовая чувствительность у разных людей может быть неодинаковой, поэтому получают усредненные данные, полученные членами специальной комиссии экспертов. Опытный дегустатор может почувствовать присутствие сахарозы в воде при очень малой ее концентрации – около 10 ммоль/л, или примерно 3,5 г/л (0,35%-ный раствор). Интересно, что такие сластены, как пчелы, в тысячи раз менее чувствительны к сахару, чем человек: они не считают сладким даже раствор, содержащий в литре 20 г сахара (т. е. 2%-ный). Этот странный на первый взгляд факт становится понятным, если учесть, что в цветочном нектаре сахаров содержится куда больше – от 40 до 70 %. И пчела просто не отвлекается на малопитательные продукты.

Сахароза – дисахарид, так как ее молекула содержит остатки двух моносахаридов – глюкозы и фруктозы (они образуются при нагревании подкисленного раствора сахарозы, когда она гидролизуется). Фруктоза – самый сладкий из природных сахаров, она в 1,7 раза слаще сахарозы, а вот глюкоза, вопреки распространенному мнению, в 1,3 раза менее сладкая, чем обычный сахар. Но если химически заменить в молекуле сахарозы три гидроксильные группы ОН на атомы хлора, получится вещество, в 2000 раз слаще сахарозы! Однако для пищевых целей оно не годится. Еще один широко распространенный дисахарид – молочный сахар, или лактоза (от лат . lactis – «молоко»), содержится в молоке в количестве 4–5 %; лактоза втрое менее сладкая по сравнению с сахарозой. Сладким вкусом обладают и некоторые двухатомные спирты (т. е. содержащие две группы ОН) – гликоли (это название происходит от греческого glykys – «сладкий»; тот же корень в словах «глицерин», «глюкоза», «глицин» и др.). Например, сладкий вкус имеет этиленгликоль НОСН2СН2ОН, но он ядовитый. Менее ядовит трехатомный спирт глицерин НОСН2СН(ОН)СН2ОН, его даже добавляют в небольших количествах в ликеры. Сладкий вкус типичен и для α-аминокислот, например глицина (аминоуксусной кислоты H2NСН2СООН).

В диетическом питании широкое распространение получили сорбит (это слово тоже происходит от латинского названия рябины) и ксилит (от греч. xylon – «дерево»). Восстановление глюкозы в сорбит осуществляется в промышленных масштабах: это одна из стадий при синтезе витамина С. Сладость сорбита в «сахарозных единицах» равна 0,5, тогда как у ксилита она вчетверо выше.

У этих веществ ощущение сладкого вкуса сохраняется дольше, чем у сахарозы, одновременно они немного «холодят» язык. С химической точки зрения сорбит и ксилит, собственно, и не сахара вовсе, а многоатомные спирты, наподобие глицерина. Поэтому сорбит и ксилит не требуют для усвоения инсулина и используются в продуктах, которые могут употреблять больные сахарным диабетом. Используют сорбит и ксилит в качестве подсластителей пищи также люди, соблюдающие диету, так эти вещества малокалорийны. С целью снизить потребление калорий широко используются также синтетические вещества – сахарин, аспартам и др. Сахарин – самый старый и наиболее известный пищевой заменитель сахара, он слаще его в сотни раз: чтобы почувствовать вкус сахарина, достаточно добавить 1 чайную ложку этого вещества в 300-ведерную бочку воды! Впервые сахарин синтезировали в 1878 г. американские химики Айра Ремсен и Константин Фальберг. А случилось это так. В лаборатории профессора Ремсена работал молодой эмигрант из России Фальберг. Он занимался синтезом некоторых производных толуолсульфамида CH3– C6H4–SO2–NH2. Как-то он сел обедать, не вымыв как следует руки, и неожиданно почувствовал во время еды сладкий вкус во рту. Поняв, в чем дело, он пришел в лабораторию и начал проверять на вкус все реагенты подряд, с которыми работал. Одно из веществ действительно оказалось необычайно сладким. Это было циклическое производное сульфамида бензойной кислоты С6Н4(СООН)SO2NH2. Вещество назвали сахарином. Сахарин не усваивается организмом и в небольших дозах безвреден, однако по вкусу он заметно отличается от сахара, так как слегка горчит.

В 1884 г. другой американский химик Дж. Берлинерблау (интересно, что в переводе с немецкого эта фамилия означает «берлинская лазурь») и тоже случайно получил еще одно сладкое вещество – 4-этоксифенилмочевину C2H5O–C6H4–NH–CO–NH2. Вещество назвали дульцином, что означает «сладкий» (от ит. dolce); оно в 200 раз слаще сахара и применялось в течение полувека, пока не было доказано, что оно вредно для здоровья. До синтеза сахарина и дульцина считалось, что сладкими могут быть только природные соединения, поэтому никому не приходило в голову пытаться такие вещества синтезировать в лаборатории.

Сравнительно недавно в качестве малокалорийных сладких агентов применялись родственные сахарину циклогексилсульфаматы (сокращенно – цикламаты) натрия или кальция, которые представляют собой соли циклогексилсульфаминовой кислоты цикло– C6H11–NH–SO3H. Цикламаты куда менее сладки, чем сахарин, но все же в несколько десятков раз слаще сахара. Организмом они тоже не усваиваются.

В 1969 г. американские химики Р. Мазур и Дж. Шлаттер обнаружили (и тоже случайно – везет же сладким веществам на случайности!), что у метилового эфира L-альфа-аспартил-L-фенилаланина очень сладкий вкус. Это вещество – дипептид, т. е. построено из двух остатков аминокислот, его строение которого не очень сложно: CH3OOC–CH(CH2C6H5)–NH–CO–CH(NH2)–CH2–COOH. Вещество получило известность под торговым названием «аспартам». Аспартам не только слаще сахара (в 180 раз), но и усиливает его сладкий вкус, особенно в присутствии лимонной кислоты. Сладки и многие из производных аспартама, некоторые из них в несколько тысяч раз слаще сахара. Самым сладким из подобных веществ оказался дипептид, построенный из остатков двух аминокислот – аспарагиновой HOOC–CH(NH2)–CH2–COOH и аминомалоновой HOOC–CH(NH2)–COOH, а также фенхилового спирта (он содержится в скипидаре); его химическое название – метилфенхиловый эфир L-альфа-аспартиламиномалоновой кислоты. Это вещество примерно в 33 000 раз слаще сахарозы. Рекорд же в настоящее время принадлежит сукроновой кислоте, которая слаще обычного сахара в 200 000 раз! Здесь для получения сладкого вкуса придется разводить чайную ложку вещества уже в 200 м3, или в нескольких больших железнодорожных цистернах воды!