Занимательная химия для детей и взрослых - Илья Леенсон

Очень редко сладким вкусом обладают простые неорганические соединения. Сладки, например, некоторые соли серебра. А элемент бериллий раньше назывался глицинием потому, что его соли сладкие. Ацетат свинца Pb(CH3COO)2 по той же причине раньше называли «свинцовым сахаром». Эти соединения очень ядовиты. Кажется странным, зачем пробовать на вкус ядовитые соединения. Сейчас, прежде чем отважиться взять что-либо в рот, химики (вместе с медиками) проводят массу испытаний на животных – не будет ли от вещества хотя бы малейшего вреда? Но так было не всегда. Еще в первой половине XIX в. при описании новых веществ было принято среди прочих свойств указывать и вкус. Поэтому нет ничего удивительного в том, что было установлено даже, какова на вкус синильная кислота!

Теории вкуса

Ученые давно пытаются выяснить «химию вкуса»: как именно передается вкусовое ощущение, почему данное вещество обладает именно этим вкусом, а не другим. Однако до создания стройной теории вкусовых ощущений пока еще, видимо, далеко. Ведь такая теория должна не только предсказывать вкус конкретного вещества, но и служить руководством к синтезу новых химических соединений с заранее заданным вкусом. Пока же существуют лишь частные теории, позволяющие с большим или меньшим успехом объяснять отдельные опытные данные. В соответствии с самой распространенной теорией, вкус данного вещества связан с определенным пространственным расположением атомов в его молекуле. Эта структура должна соответствовать структуре белкового вещества – вкусового рецептора, который находится в специализированной вкусовой клетке. Это похоже на то, как ключ подходит к замку. Например, было установлено, что если в молекуле вещества-ключа расстояние между определенными «зубчиками» равно 0,3 нм (нанометр – миллиардная часть метра), то такой «ключ» хорошо подходит к белковой молекуле-рецептору, которая ответственна за сладкий вкус. Соответственно вещество будет сладким. Однако известно множество веществ, молекулы которых не имеют указанных «зубчиков», а вещества все же сладкие. Почему это так, пока в точности неизвестно. Интересно, что в молекулах некоторых горьких веществ расстояние между соответствующими «зубчиками» равно 0,15 нм, т. е. вдвое меньше, чем у многих «сладких» молекул.

Как указывалось, многие α-аминокислоты сладкие. А вот гамма-аминомасляная кислота H2NСН2СН2СН2СООН, у которой аминогруппа H2N удалена от карбоксильной группы СООН, безвкусна (эта кислота, сокращенно ГАМК, играет исключительно важную роль в функционировании нервных клеток). На вкус влияет даже пространственное расположение атомов в молекулах веществ одного и того же строения. Например, все так называемые правые α-аминокислоты (в природе они почти не встречаются) сладкие, тогда как левые α-аминокислоты (их молекулы зеркально симметричны правым) могут быть сладкими, горькими или безвкусными. Это также согласуется с важностью формы молекулы для возможности ее связывания с белком-рецептором. Действительно, если изготовить зеркально-симметричную копию любого ключа, он замок уже не откроет…

В 1997 г. американский преподаватель химии из Миннесоты Пол Стейн поставил интересный эксперимент. Были приготовлены шесть сильно разбавленных растворов, содержащих от 1,14 до 36,7 мг искусственного пищевого подсластителя аспартама в 50 мл воды. Затем несколько десятков студентов пробовали на вкус каждый из растворов и по своим ощущения сладости оценивали его в баллах – от 0 до 5. Перед каждым испытанием надо было прополоскать рот чистой водой, чтобы смыть с языка остатки предыдущего раствора. Результаты получились очень интересными. Субъективная оценка сладости не увеличивалась плавно с концентрацией раствора: сначала баллы росли быстро, а затем все медленнее. Объяснить это можно так. По мере роста концентрации аспартама его молекулы связываются со все большим числом вкусовых рецепторов языка, которые отвечают за распознавание сладкого вкуса. Соответственно усиливается ощущение сладости. Но когда аспартама становится достаточно много, почти все вкусовые рецепторы оказываются «заняты», так что дальнейшее увеличение концентрации уже мало отражается на сладости раствора. Едва заметный сладкий вкус чувствовался у растворов с концентрацией аспартама примерно 0,003 %. Таким образом, кстати, можно определить, во сколько раз аспартам слаще сахара (для него сладкий вкус можно почувствовать лишь при концентрации примерно 0,35 %).

Создание единой теории вкусовых ощущений осложняется многими обстоятельствами. Прежде всего, вещества, с химической точки зрения совершенно различные, могут иметь практически одинаковый вкус. И наоборот, близкие по строению вещества на вкус могут быть разными. Например, сладкий вкус имеют очень похожие молекулы моносахаридов глюкозы, фруктозы и галактозы (от греч . galaktos – «молоко»). А вот распространенный в природе трисахарид рафиноза – соединение глюкозы, фруктозы и галактозы – на вкус совсем не сладкий. В то же время совершенно не похожий по строению на глюкозу 2-амино-4-нитро-1-пропоксибензол исключительно сладок: он слаще сахарозы в 4000 раз! (Это довольно простое производное бензола для пищевых целей, увы, не годится, так как оно обладает ярко выраженной местной анестезирующей способностью – попросту говоря, от него сильно немеют язык и вся полость рта.) Но достаточно ввести в эту молекулу малейшие изменения, например поменять местами любые два заместителя в кольце или переставить хоть один из них в другое положение, как вещество становится абсолютно безвкусным.

На вкус могут влиять различные факторы. Например, язык, как и другие части тела, обладает осязательным чувством; прекрасно различает он также холодное и горячее. Сочетание чисто вкусового и осязательного ощущений создает то, что называют вяжущим, мучнистым, острым, терпким, жгучим вкусом. Так, вещества, содержащиеся в черном перце, действуют на болевые нервные окончания на языке, что вызывает чувство сильного и длительного жжения. Такое же жжение испытывал каждый, кому хоть раз в салате вместе со сладким перцем попадал стручок жгучего. Это действуют на язык пиперин, содержащийся в черном перце (на латыни – Piper nigrum), и капсаицин, содержащийся в плодах жгучего красного стручкового перца (на латыни – Capsicum). Влияет на вкус и температура: сильно охлажденный язык (с помощью очень холодного мороженого) или сильно нагретый (очень горячим чаем) в значительной степени теряет вкусовые ощущения. Известно много других фактов, с трудом поддающихся теоретическому объяснению. Например, некоторые вещества способны резко изменять вкусовые ощущения. Еще в прошлом веке ботаники описали африканский кустарник, красные плоды которого местные жители называли «чудодейственными». У пожевавшего эти плоды человека изменяются вкусовые ощущения – у уксуса появляется приятный винный вкус, а лимонный сок превращается в сладкий напиток. Некоторые вещества, которые усиливают тот или иной вкус, специально добавляют в пищу. Они так и называются – усилители вкуса. Например, глутаминовая кислота HOOC–CH2–CH2–CH(NH2)–COOH и ее натриевая соль (пищевые добавки Е620 и Е621) придают мясной вкус различным блюдам, даже если в них вообще нет мяса. Известны и вещества, вообще отбивающие вкусовые ощущения – как у человека, так и у животных. К ним принадлежат, например, некоторые тиолы – вещества, в молекулах которых имеется тиольная группа –S–H (theion по-гречески «сера»). Небольшие количества солей меди и цинка возвращают вкус, что неудивительно, так как ионы этих металлов способны прочно связываться с тиолами, образуя солеобразные соединения. Другая нерешенная проблема – каким образом мозг расшифровывает всю гамму «вкусовых сигналов», которые приходят к нему по нервам от языка. В общем, нерешенных проблем в такой важной для человека области, как вкусовые ощущения, так много, что с 1974 г. издается специальный журнал Chemical Senses and Flavor, посвящённый в основном хеморецепторам – специфическим клеткам и нервным окончаниям, ответственным за вкус и запах.