Мир, созданный химиками. От философского камня до графена - Петр Образцов

Таким производным является, например, андростенонон, который по своей структуре лишь чуть-чуть отличается от андростерона и также обладает гормональной активностью. Для интересующихся приводим точное химическое название этого соединения: 5а-андрост-16-ен-3-он. Чистейшие препараты андростенона получены уже давным-давно и могут быть проданы каждому, кто воспользуется Справочником-прейскурантом по биохимическим соединениям «Сигма» (рассылается бесплатно).

А как насчет феромонной активности, то есть является ли андростенон половым аттрактантом? Существуют некоторые подтверждения на этот счет, но основная часть исследователей считают, что предпочтение женщинами именно того мужчины, который был намазан андростеноном, не превышает ошибки эксперимента. Более того, у значительного числа исследованных красавиц такие мужчины вызывали негативную реакцию! Что и неудивительно: андростенон попахивает нашатырным спиртом.

А вообще наивно думать, что, намазавшись андростенонным лосьоном, можно завоевать с первого взгляда, то есть первого нюха, сердце красавицы на соседнем сиденье в троллейбусе. Как родственник половых гормонов, андростенон может оказывать эротизирующее влияние — это давно известно. Однако влияние не на особь противоположного пола, а на самого покупателя лосьона. То есть парфюмированный мачо сам-то занервничает, но дама ничего не почувствует.

Впрочем, приходится признать, что половые аттрактанты действительно существуют и у людей. Хотя это не всегда только химические вещества. К таким аттрактантам относятся и парфюмерные ароматы — женская «Шанель» и мужской «Босс», и запах шоу-бизнеса, о котором мечтают многие девочки, и запах власти, и, конечно запах денег, особенно больших денег. Не обязательно новых, пахнущих американской зеленой краской. Годятся и рубли, и старые купюры и даже карточки viza.

Однако тайна любви и сегодня остается тайной. И дело тут не в каких-то загадочных человеческих половых аттрактантах, а в загадочной человеческой психике. Женщины любят красивых — но и безногих инвалидов войны, богатых бизнесменов — но и нищих поэтов. Они любят умных, но «дурачок ты мой» также входит в сферу их интересов. А уж про то, что женщины любят ушами (а не носами!), и вовсе известно со времен шумерского «Сказания о Гильгамеше».

Тем не менее влияние запахов, приятных и не очень, на человека чрезвычайно велико и разнообразно. Как подметил еще Владимир Набоков, ничто с такой силой не пробуждает воспоминания, как аромат духов любимой женщины. Воздействие пахучих веществ на человека поразительно: известны случаи, когда люди умирали от постоянной вони, и, наоборот, ароматы некоторых растений способствуют выздоровлению больных астмой. Привлекающими свойствами душистых веществ пользовались еще вавилонские и египетские красавицы, в состав бальзамов для мумифицирования покойных фараонов входят десятки ароматических веществ, и их запах ощущается даже сейчас, через тысячи лет. Первые рецепты благовоний содержатся в древнеегипетских папирусах возрастом три с половиной тысячи лет. Например, немецкие ученые раскрыли рецепт духов, которыми пользовалась царица Хатшепсут.

Эта правившая в XV веке до н. э., то есть 3,5 тысячи лет назад, Хатшепсут первоначально была регентом при малолетнем Тутмосе III (как царевна Софья при Петре I), но довольно скоро стала царицей (фараоном). По древнеегипетским правилам фараоном мог быть только мужчина, однако этот сексистский, неполиткорректный закон царицы легко обходили, просто появляясь на публике в мужском платье и с накладной бородой. Поскольку по своему статусу царица являлась дочерью бога Амона и соответственно тоже богиней, а кроме того, полностью контролировала силовиков, никому и в голову не приходило задавать лишних вопросов.

Однако пользоваться чисто женской косметикой и парфюмерией Хатшепсут не прекращала. Современные археологи нашли запечатанный пузырек с высохшими духами, причем его принадлежность самой царице подтверждается надписью на пузырьке. Иметь запас парфюма и пользоваться духами в Древнем Египте могли себе позволить лишь весьма высокопоставленные особы. Компоненты для составления композиций привозили из страны Пунт (современная Эритрея), откуда импортировались также золото, слоновая кость и изысканные ткани.

Ученые исследовали химический состав духов Хатшепсут методом рентгеноструктурного анализа. Пока установлено, что основой композиции служил ладан — высохшая смола африканских и аравийских растений. Вполне возможно, что вскоре Хатшепсут будет прославлена своей парфюмерной линией не меньше, чем другая знаменитая дама — Коко Шанель. На флаконе можно будет написать «Established in 1500 B.C. All rights reserved». То есть основано за полторы тысячи лет до Рождества Христова. С давних времен человек задумывался над природой запаха и пытался конструировать новые душистые смеси. Наше современное слово «парфюм» происходит от древней латыни, составлено из двух слов «пер фумум», что означает «сквозь дым» или «воскурение».

Однако систематическое изготовление ароматных композиций на основе вытяжек из различных частей растений началось только в конце XV века в Провансе, а через пару столетий лавандовое и розмариновое масла стали важным предметом экспорта с юга Франции. И сейчас тысячи гектаров прованской земли заняты под лавандовые плантации. Одеколон (о-де-Колон, «кёльнская вода») появился в первой четверти уже XVIII века, но первые теории о связи запаха с химическим строением душистого вещества ученые придумали только во второй половине ХХ столетия.

Прежде всего простыми опытами было доказано, что запах носит молекулярный характер, то есть для возникновения ощущения запаха на обонятельные рецепторы должны попасть молекулы пахучего вещества, а не электромагнитные волны, испускаемые или отражаемые одеколоном. Это ощущение полностью пропадало, когда между рецепторами в носу и источником запаха устанавливалась перегородка. В 1948 году британский ученый Джон Эймур выделил семь первичных запахов (эфирный, камфарный, цветочный, мятный, мускусный, гнилостный и острый) и предложил теорию, которую сейчас можно было бы назвать «теорией ключа и замка» (как и в случае ферментов, см. главу 6). Он считал, что каждому из запахов соответствует определенная негибкая форма молекулы вещества («ключ»), а обонятельный рецептор имеет подходящую форму «замка». Увы, слишком большое количество фактов противоречит этой теории, молекулы веществ с одинаковыми запахами имеют совершенно различные структуры, а множество веществ с похожей геометрией молекул обладают несравнимыми ароматами. Например, розой пахнет не только вещество розатон, согласно своему названию, но и 3-метил-1-фенил-3-пентанол С6Н5СН2СH2С(СН3)(С2Н5)ОН, гераниол и розеноксид.

C другой стороны, одно очень сложное по строению соединение интенсивно пахнет амброй, а чрезвычайно структурно близкое ему соединение с заменой всего-то атома водорода на метильную группу — СН3 вообще не пахнет.

Химики попытались уточнить эту теорию, отдав должное пространственному строению молекулы пахучего вещества, но присвоили основную роль в происхождении запаха положению функциональных групп. И действительно, среди душистых веществ можно выделить несколько больших классов с соответствующими функциональными группами — это сложные эфиры, альдегиды, кетоны, спирты. Однако и эта теория не дает возможности предсказать, каким будет запах нового синтезированного вещества.