Занимательная химия для детей и взрослых - Илья Леенсон

«Широко распростирает химия руки свои в дела человеческие… Куда ни посмотрим, куда ни оглянемся, везде обращаются пред очами нашими успехи ее приложения», – писал 250 лет назад Михаил Васильевич Ломоносов. Эти слова великого ученого не только не устарели, но и стали за прошедшие годы еще актуальнее. Трудно представить себе жизнь современного человека без достижений химии, без химических производств. Вот как образно рассказала об этом главный редактор журнала «Химия и жизнь» Любовь Николаевна Стрельникова.

«Как-то на одной из лекций, которые я читаю студентам четвертого курса факультета журналистики, я спросила: „Зачем нам нужна нефть, вокруг которой столько шума?“. Аудитория дружно ответила: „Чтобы бензин был и машины ездили“. – „А еще зачем?“. До керосина мы добрались с трудом. С еще бо́льшим скрипом дались мазут и топливо для тепловых электростанций. „А еще зачем?“. И в аудитории повисла тишина. Тогда я пригласила самого смелого из студентов „на сцену“, и этого молодого человека мы стали с его согласия виртуально раздевать. Извлекли из карманов пластмассовую ручку, флешку, кредитные карты, очки, плеер, мобильный телефон, блистер с таблетками. Потом очередь дошла до пиджака, рубашки… Причем на пиджаке мы рассматривали этикетку, где обозначен состав материала. Далее мы обследовали аудиторию, в которой проходила лекция: на чем сидим, что на стенах и т. д. И очень быстро студентам все стало ясно. Химические волокна, пластмассы и прочие материалы, из которых сделана наша комфортная среда обитания, лекарства, парфюм… Все это сделано из продуктов переработки нефти. Мы живем в мире, который строят химики, – это стало настоящим открытием для студентов четвертого курса».

Обратим внимание на «блистер с таблетками» в кармане студента. (Кстати, blister по-английски – «пузырь»; в авиации так называют куполообразный выступ из прозрачной пластмассы в корпусе самолета. А новое значение этого слова – полимерная прозрачная упаковка с отделениями для таблеток.) Одно из главных достижений химиков (в содружестве с учеными других специальностей) – синтез новых лекарственных средств, не существующих в природе. О том, с какими трудностями приходилось при этом сталкиваться – первый рассказ этой главы.

Трудности синтеза новых лекарств во многом связаны с тем, что нет однозначной зависимости между химическим строением лекарственного средства и его биологическим действием. Иногда малейшие изменения структуры молекулы приводят к полному исчезновению или сильному изменению биологической активности. И наоборот, нередко почти одинаковая активность наблюдается у веществ совершенно разной химической природы. Например, если в молекуле морфина – сильного наркотика заменить один из атомов водорода в группе ОН на метильную группу CН3, то получится сравнительно безвредное вещество кодеин.

Морфин

Один из самых сильных канцерогенов – 3,4-бензпирен, а имеющий тот же состав 1,2-бензпирен (в нем чуть иначе расположены бензольные кольца) вообще не проявляет канцерогенных свойств. То же относится и к двум изомерным нафтиламинам: сравнительно безвредный α-изомер (1-нафтиламин) – полупродукт в синтезе красителей, гербицидов и пигментов; β-изомер (2-нафтиламин) – канцероген, и когда это выяснилось, его применение для синтеза красителей было запрещено.

А вот пример другого рода. Природный алкалоид кокаин раньше применяли для местного обезболивания. Однако кокаин обладает вредным побочным действием, поэтому в медицинской практике его давно заменили синтетическим аналогом, который назвали новокаином (т. е. «новым кокаином»). Эти молекулы совершенно различны по своей структуре: молекула новокаина пара- H2NC6H4COOCH2CH2N(C2H5)2 намного проще.

Подобные факты были известны давно. Поэтому еще в начале ХХ века немецкий биохимик Пауль Эрлих начал искать новые биологически активные вещества методом скрининга (от англ . screening – «просеивание»). Суть метода заключается в том, что множество различных химических соединений, в том числе вновь синтезированные, подвергаются проверке на биологическую активность в надежде на то, что рано или поздно на «сите» блеснет самородок – вещество с нужными свойствами. В науке такая стратегия называется методом проб и ошибок. Сами же ученые не без ехидства называют этот способ «методом научного тыка».

Эрлих в поиске эффективного лекарства от сифилиса синтезировал 605 веществ, не давших никакого результата. И лишь следующий мышьяксодержащий «препарат 606», полученный в 1909 г. и названный впоследствии сальварсаном, обладал нужными свойствами – он оказался летальным для микроорганизмов, вызывающих сифилис и ряд других сходных заболеваний. Например, одной инъекции сальварсана было достаточно, чтобы вылечить человека от похожей на сифилис тропической кожной болезни – фрамбезии. Тем не менее считают, что Эрлиху повезло: он вполне мог найти то, что искал и после проверки еще тысяч веществ!

Химическую структуру сальварсана установили позднее. Вначале ему приписывалось строение 3,3'-диамино-4,4'-дигидроксиарсенобензола, потом было доказано, что это полимер аминогидроксифенилмышьяка. Сальварсан уже давно не используется, так как против сифилиса имеются значительно более эффективные и менее ядовитые средства, в том числе антибиотики. Однако именно с сальварсана, который использовали в течение нескольких десятилетий, началась современная эра химиотерапии. А Пауль Эрлих по праву считается ее основателем.

Метод скрининга не потерял своего значения и спустя десятилетия после работ Эрлиха. По статистике новый фармацевтический препарат получается лишь в одном случае из 25 000 – если действовать методом проб и ошибок. Но есть и иной принцип, который приводит к цели намного быстрее. Это целенаправленный синтез, который включает и накопленные за много десятилетий знания, и собственный опыт, и интуицию исследователя. Опытный специалист, взглянув на структурную формулу вещества, с высокой достоверностью скажет, какого действия следует ожидать от этого соединения – сосудорасширяющего или, скажем, обезболивающего. Известно также, какие группы и радикалы усиливают эффект, какие – ослабляют. И тем не менее введение в практику каждого нового фармакологического препарата требует огромных усилий множества исследователей, химиков, биологов, врачей, фармакологов. И на это уходят годы. Примером может служить синтезированный отечественными химиками в Институте тонкой органической химии противосудорожный препарат пуфемид – 3-( пара -изопропоксифенил)сукцинамид. Первые синтезы были проведены в 1965 г., а статья «Новый отечественный противоэпилептический препарат пуфемид» появилась в «Химико-фармацевтическом журнале» лишь в 1983 г. Потому-то лекарства зачастую так дороги…