Обоняние. Увлекательное погружение в науку о запахах - Паоло Пелоси

Firestein S. How the Olfactory System Makes Sense of Scents // Nature, 2001. № 413. Р. 211–218.

Mombaerts P., Wang F., Dulac C., Chao S.K., Nemes A., Mendelsohn M., Edmondson J., Axel R. Visualizing an Olfactory Sensory Map // Cell, 1996. № 87. Р. 675–686.

Temussi P.A. Sweet, Bitter and Umami Receptors: A Complex Relationship // Trends Biochem. Sci., 2009. № 34. Р. 296–302.

Электронные носы

Wilson A.D., Baietto M. Applications and Advances in Electronic-Nose Technologies // Sensors, 2009. № 9. Р. 5099–5148. URL: https://doi.org/10.3390/s90705099

Хороший обзор по теме электронных носов с фокусом на практическом применении технологии.

Persaud K.C., Marco S., Gutierrez-Galvez A. (eds.). Neuromorphic Olfaction (Frontiers in Neuroengineering Series). CRC Press, Boca Raton, Florida, USA 2013.

Сборник материалов, написанных экспертами в данной области; фокус на биомиметических аспектах искусственных ольфакторных систем.

Альдегиды и кетоны: характеризуются двойной связью между кислородом и углеродом в конце или в середине углеводородной цепочки соответственно. Альдегиды и кетоны хуже растворяются в воде и более летучи, чем их спирты. Семейство содержит много соединений с приятными запахами, встречающимися среди цветов и пищевых продуктов.

Амиды: образуются путем замены гидроксильной группы карбоксильных кислот аминогруппой. Белки – это полиамиды, получающиеся в результате конденсации аминокислот.

Аминокислота: содержит одновременно и карбоксильную группу, и аминогруппу. Это строительный кирпичик белков.

Амины: в их составе есть атом азота, присоединенный к одной, двум или трем углеродным цепочкам. Представляют собой продукт распада белков. Их отталкивающий запах предупреждает о том, что пища начала портиться.

Карбоксильные кислоты: функциональная группа органической кислоты: —СООН, где углерод связан с кислородом двойной связью, а с – ОН группой – одинарной. Дают сильные кислые реакции и присутствуют во многих пищевых продуктах в виде уксусной кислоты в уксусе, лимонной – в лимоне, яблочной – в яблоках и винной – в винограде и вине.

Лактоны: эфиры, у которых изначальные спиртовая и карбоксильная группы принадлежали одной молекуле. Их реакции дают циклические структуры. Лактоны встречаются в ароматах еды, во фруктах и среди феромонов насекомых.

Спирты: их молекула содержит гидроксильную группу (—ОН). Эта группа может взаимодействовать с водой и сообщает спиртам водорастворимость, которая выше у самых маленьких членов семейства, таких как этанол и метанол. Низшие спирты производятся при ферментации пищевых продуктов; остальные входят в состав запахов травы, цветов и грибов.

Углеводороды: молекула содержит только углерод и водород. Углеводороды бывают насыщенные (атомы углерода связаны только друг с другом одинарными связями), ненасыщенные (в структуре могут присутствовать двойные или тройные связи) или ароматические (атомы углерода организованы в кольцо, со связями посередине между одинарными и двойными). Все ароматические углеводороды – плоскостные и высокостабильные. Типичный ароматический углеводород – бензол. Вышесказанное относится и ко всем остальным производным, у которых термин «углеводород» относится к скелету молекулы, способному присоединять различные группы и другие атомы.

Эфиры: их можно рассматривать как соединение карбоксильной кислоты со спиртом при потере молекулы воды. Идеальная производная карбоксильной кислоты, полученная путем замены кислородно-водородной связи на кислородно-углеродную. Распространенные примеры эфиров – животные жиры и растительные масла как продукты конденсации между молекулой глицерола и тремя молекулами карбоксильных кислот. Эфиры обладают фруктовым запахом и часто встречаются во фруктах. Некоторые феромоны насекомых – эфиры.

Предисловие

1. Amoore J.E. Molecular Basis of Odor. Серия лекций, выпуск № 773. (Опубликованы как монография издательством Bannerstone, отделение Американских лекций по биоорганической химии.) Thomas, 1970; Amoore J.E., Johnston Jr. J. W., Rubin M. The Sterochemical Theory of Odor // Scientific American, 1964. № 210. Р. 42–49; Amoore J.E. Specific Anosmia: A Clue to the Olfactory Code // Nature, 1967. № 214. Р. 1095–1098.

2. Graziadei P.P., Monti Graziadei G.A. Neurogenesis and Plasticity of the Olfactory Sensory Neurons // Ann NY Acad. Sci., 1985. № 457. Р. 127–142.

3. Лоренц К. Кольцо царя Соломона. М.: Знание, 1970; 4-е изд. М.: Римис, 2011.

1. Молекулы в воздухе: запахи в нашей повседневной жизни

1. Зюскинд П. Парфюмер. История одного убийцы: Роман / Пер. с нем. Э.В. Венгеровой // Иностранная литература. 1991. № 8.

2. Amoore. Molecular Basis of Odor; Amoore, Johnston, Rubin. The Sterochemical Theory of Odor; Amoore. Specific Anosmia: A Clue to the Olfactory Code.

3. Amoore J.E. Specific Anosmia and the Concept of Primary Odors // Chem Senses, 1977. № 2. Р. 267–281.

2. Запахи и молекулы: химический анализ у нас в носу

1. Sell C.S. On the Unpredictability of Odors // Angewandte Chemie, 2006. № 45. Р. 6254–6561.

2. Ohloff G., Pickenhagen W., Kraft Ph. Scent and Chemistry. Wiley, 2011; Pybus D.H., Sell C.S. The Chemistry of Fragrances. Royal Society of Chemistry. London, 2004; Sell C.S. Understanding Fragrance Chemistry. Allured Publishing Corporation, 2008.

4. Ольфакторный код и химический язык

1. Arctander S. Perfume and Flavor Chemicals (Aroma Chemicals). Allured Publishing Corporation, 2000.

2. Hubel D.H. Eye, Brain, and Vision. Scientific American Library, 1988; Nathans J., Thomas D., Hogness D.S. Molecular Genetics of Human Color Vision: The Genes Encoding Blue, Green, and Red Pigments // Science, 1986. № 232. Р. 193–202.

3. Amoore, Johnston, Rubin. The Sterochemical Theory of Odor; Amoore. Specific Anosmia: A Clue to the Olfactory Code.

5. Насекомые и феромоны: смертельное влечение

1. Kaissling, K.-E. Chemo-Electrical Transduction in Insect Olfactory Receptors. Annual Review of Neurosciences, 1986. № 9. Р. 21–45; Kaissling K.-E., Wright R.H. Lectures on Insect Olfaction. Ed.K. Colbow, Simon Fraser University, 1987.

2. Butenandt A., Beckamnn R., Hecker E. Über den Sexuallockstoff des Seidenspinners. 1. Der biologische Test und die Isolierung des reinen Sexuallockstoffes Bombykol // Hoppe-Seylers Zeitschrift für Physiologische Chemie, 1961. № 324. Р. 71.

3. Wyatt T.D. Pheromones and Animal Behavior: Chemical Signals and Signatures. 2nd edn. Cambridge University Press, 2014.