Секрет аромата. От молекулы до духов. Как запах становится произведением искусства - Лука Турин

Как я уже писал, база данных расположенной в Германии почтенной организации Beilstein (имеющая сейчас и веб-сайт), содержит перечень 8 128 462 различных молекулярных структур, обнаруженных и описанных с 1779 по 2001 г. Обратите внимание на начальную дату: именно тогда люди наконец отказались от алхимических идей[12] и стали использовать химическую нотацию, которая применяется до сих пор. Все эти молекулы – отнюдь не теоретические построения. Каждую из них где-то когда-то создал какой-то химик, и для того, чтобы другие могли это повторить, публиковались рецепты.

Чтобы легче понять количество и разнообразие молекул, полезно представить их в виде слов, записанных языком, который называется SMILES. Блестящая идея создания особого языка пришла в голову Дэвиду Вейнингеру[13] в 1988 г. Аббревиатура расшифровывается как Simplified Molecular Input Line Entry System. (Система Упрощенного Представления Молекул в Строке Ввода). Система была разработана для компьютеров, которые, как известно, намного лучше разбираются с обработкой последовательности знаков, т. е. слов, чем с изображениями.

В SMILES каждая молекула представлена как слово, каждая буква которого представляет атом, и содержит встроенные инструкции о том, как они соединяются. Например, ниже представлены формулы циклогексана (шесть атомов углерода в цикле), пирана (традиционное, или «общепринятое» название) и циклогексанона (шесть атомов углерода с «одним» или С=О выступающим). Как это работает, очевидно само по себе: когда есть замкнутый цикл, его разрезают и помечают концы (С1 связан с С1), и так далее. Используя SMILES, можно представить практически любую молекулу в простом, машиночитаемом виде, что не требует сложных алгоритмов представления структур в виде схем, графов и пр. Например, наш кумарин на языке SMILES выглядит как O=C1OC2=CC=CC=C2C=C1.

А теперь немного полезной информации о связи запаха и SMILES:

1. Наш нос любит короткие слова, обычно состоящие менее чем из двадцати букв.

Например, O=C1CCCCCCCCCCCCCCC1 пахнет как мускус, а O=C1CCCCCCCCCCCCCCCCC1, на два С длиннее, запаха не имеет. Грубо говоря, всё, имеющее более 16 С, имеет значительные шансы оказаться без запаха. Более крупные объекты не воспринимаются нашим сенсорным механизмом.

2. Чем короче слово, тем короче запах. Если разбрызгать CSC на кожу, вы в течение тридцати секунд будете чувствовать запах трюфелей. В парфюмерии это называется «верхняя нота». Каждая буква увеличивает время приблизительно вдвое. Попробуйте CC(C)= CCCC(C)=CC=O, и вы в течение тридцати минут будете ощущать запах лимона – это «средняя», или «сердечная» нота аромата одеколона. А вот если разбрызгать CC1CC(C)(C)C2=CC(C)=C (C=C2C1(C)C)C (C)=O, то вы будете в течение тридцати часов ощущать запах дешевого мускуса. Это «базовая» или «конечная» нота.

3. За некоторыми исключениями типа яркого, с запахом гиацинта бромостирола, содержащего крупный, коричневый бром (Br) и ныне вышедшего из употребления, ароматные молекулы состоят всего из пяти атомов – углерода (С), водорода (Н), кислорода (О), азота (N) и серы (S). Все эти элементы – из одного угла периодической таблицы, спокойного Верхнего Восточного Угла, что неудивительно, поскольку именно из этих пяти элементов и состоит жизнь.

4. Эти молекулы должны иметь способность летать, чтобы достичь нашего носа, следовательно, они не должны нести зарядов, которые заставят их прилипать друг к другу (ни положительного, ни отрицательного), и не слишком много липких групп типа – О на конце слова. Они создают слабые связи между собой, так называемые «кислородные связи», которые не дают молекулам возможности разлетаться.

5. Если вы планируете продавать молекулы в ароматах, они должны быть по возможности инертными, никаких веселеньких штучек типа ОО или ООО (пероксиды и озониды) или N=NC (диазосоединения), никаких активных реактивных веществ типа OCN, NCS и прочих. И самое важное:

6. Нет двух слов, которые пахнут одинаково. Например, O=C1CCCCCCCCCCCCC1 имеет запах мускуса, а O=C1CCCCCCCCCCCC1, которое всего на одну С короче, имеет запах кедра. Среди запахов есть братья и сестры, но абсолютных близнецов не существует. Почему мы можем так утверждать? Спросите любого химика, работающего с ароматами: созданы сотни тысяч молекул, каждая представляет собой отдельное слово. Сравните их между собой, если хотите – у них никогда не будет идентичного запаха.

Многие сотни таких слов составляют парфюм – химические «стихи». Распылите аромат на блоттер в магазине (сейчас они это разрешают) и быстро понюхайте, а потом сделайте то же самое через пару минут. Когда вам это наскучит, положите блоттер в карман и пойдите прогуляйтесь. Понюхайте его еще раз через пару часов, затем забудьте и вернитесь к нему, скажем, через месяц. Вы непременно обратите внимание, что парфюм каждый раз пахнет по-разному: сначала вы чувствуете запах спирта, потом обычно свежий и цветочный, потом – более теплые и сладкие ноты, затем – длительные, довольно стабильные сердечные ноты, и, наконец, шлейф, который через несколько дней часто превращается в нечто неопределенное. Дело в том, что различные типы молекул покидают блоттер с различной скоростью. Мелкие высвобождаются раньше, большие и тяжелые остаются дольше, порой до тех пор, пока вы не выбросите блоттер в корзину.

Парфюм, к которому вы привыкаете, работает как хорошие часы. Процессия ароматов, стремительная вначале, размеренная позже, подсказывает нам, в каком месте сюжета мы находимся. Распылите его после работы. Верхние ноты, которые улетучиваются первыми, говорят, что мы в самом начале вечера, который сулит большие надежды. Затем появляются сердечные ноты, в которых проявляется подлинное искусство парфюмера; в них аромат старается (как и мы сами) предстать максимально необычным, прекрасным, интеллектуальным. Наконец, где-нибудь к трем часам ночи, парфюм буквально выветривается до своих самых темных, тяжелых молекул: это время, когда проявляются наши самые основные инстинкты, от желания спать до иных развлечений.

Такое поведение подчиняется закону физики, так же хорошо нам знакомому, как и другие проявления стрелы времени. Представьте себе странность аромата, например, одеколона, если бы он прозвучал в обратном порядке: сначала сладкие, мягкие, янтарные ноты, потом – пряные сердечные и, наконец, посреди ночи – взрыв свежего цитруса. Это будет не менее пугающе, чем вода в ванне, которая вдруг начнет собираться в струю, подниматься и уходить через водопроводный кран.