Секрет аромата. От молекулы до духов. Как запах становится произведением искусства - Лука Турин

В некоторых п-крезольных дериватах очень силен животный компонент, что видно на примере матери всех животных запахов – кастореума, или бобровой струи – масла, действительно получаемого из шкуры бобра и ярчайшему воплощению коричневого цвета в царстве запахов (Кастореум или бобровая струя – ароматический секрет, содержащийся в препунциальной железе речного бобра. – Прим. ред).

Вид на соседние страны, граничащие с ванилином, можно получить, рассматривая гваякол и бензальдегид. Это не удивительно, потому что, если наложить структуры гваякола и бензальдегида одну на другую в правильной ориентации, получится ванилин. Впрочем, это говорит и о том, что если отходить от ванилина, особенно если играть с гваякольными компонентами, несущей системой молекулы ванили, как показано на рисунке выше, не стоит удивляться, если у вас появится нечто миндальное. Так оно и есть, что демонстрирует гелиотропин, открытый в 1869 г., имеющий «теплую, почто травянисто-фруктовую ноту», напоминающую о миндале, но более цветочную. Гелиотропин получил свое название потому, что его запах напоминает запах цветов гелиотропа – вскоре ставший очень популярным в ароматизаторах. Единственный аромат, который остался от того периода – возвышенно меланхоличный Après l’Ondée Герлена, что только справедливо к весенней теплой свежести контрастности, присущей этой молекуле.

Дальше к свету в направлении свежего миндального – и мы встречаемся с родственной молекулой Helional®, типичной морской нотой, которая, если быть точным, имеет свежий металлический запах – запах серебряной ложечки после того, как вы ее облизали.

Она дает ароматы передержанного на свету, выцветшего качества, которые пошли сенсационно хорошо в период анорексичных 1990-х. Обратите внимание также, что «другая» чрезвычайно успешная морская нота, калон, обеспечивающая острый металлический звук таких ароматов, как New West, Kenzo Homme и Eau d’Issey[20], тоже содержит бензольное кольцо, прикрепленное к двум атомам кислорода, но в семичленном, а не пятичленном кольце. Пока ничего удивительного. Но перевалив через следующий хребет, на территорию горького миндаля, мы оказываемся в странном месте, населенном причудливыми молекулами, которое хранит первую серьезную загадку. Пока что сходные структуры давали сходные запахи, но сейчас все изменится.

Поскольку запах горького миндаля хорошо известен всем, кто пробовал марципаны или «Амаретто», или раскусывал персиковую косточку, неудивительно, что химики создали большое количество соединений, которые в разной степени обладают качествами горького миндаля.

Впрочем, большинство людей не сознают, что настоящий «горький» миндаль весьма ядовит, и что были созданы мутанты, лишенные как токсичности, так и горечи, поскольку одно с другим связано. У современного миндаля прекрасный вкус, но он не содержит и малейшего намека на марципан. Почему они были такими токсичными? Ответ высоко оценят сторонники концепции Разумного замысла в эволюции[21]. Запах горького миндаля обусловлен соединением под названием манделонитрил. Оно принадлежит к классу соединений, которые называются циангидринами, и у него группы CN и OH расположены близко друг к другу. Как все циангидрины, манделотринил разлагается в воде на альдегид и цианид, в данном случае – на бензальдегид и синильную кислоту – знаменитый яд. Бензальдегид попадает в марципан, цианид – в детективный роман. И вот реальный убийца: оба пахнут горьким миндалем! Если существует Творец и Он обладает чувством юмора, о таком варианте Он должен был мечтать. Если хотите понять запах, этот представляет собой настоящую тайну: между ними нет никакого структурного сходства.

В научных текстах, где речь идет о горьком миндале с точки зрения молекулярной формы, с этим фактом обычно обходятся по-разному. Один вариант – он игнорируется. Другой – объясняется ad hoc, что существуют два рецептора для этого запаха, один – для HCN, другой – для всех остальных. Третий – он отрицается и говорится, что HCN не пахнет горьким миндалем, что справедливо в отношении небольшого количества людей. И четвертый: дается тонкое объяснение эволюционной гипотезой[22], а именно тем, что поскольку эти две молекулы в миндале всегда встречаются вместе, мы привыкли придавать им одинаковый запах. Это последнее объяснение вызывает вопрос: почему то же самое не происходит с основными компонентами розы и т. п.

Но если присмотреться внимательнее, ситуация выглядит еще хуже. Взгляните на галерею этих жуликов: слева направо – бензонитрил, ацидобензол и нитробензол, которые в известной степени все миндальные, хотя ни у кого нет ни малейшего шанса попасть в марципан, съедобный в нашей Солнечной системе. Вы можете предположить, что все зависит от бензольного кольца с сильно заряженной группой, но это не так. Взгляните на соединение крайнее справа, транс-2-гексеналь: это означает шесть атомов углерода, двойная связь в двух позициях начиная с альдегидного конца, углероды по обеим сторонам двойной связи в N-виде, направленные в разные стороны. У него приятный запах горького миндаля, хотя несколько более грубый и менее сладкий, чем у бензальдегида, и очевидно не имеет никаких его характеристик, помимо альдегида.