Секрет аромата. От молекулы до духов. Как запах становится произведением искусства - Лука Турин

Для этого вам понадобится много дескрипторов, а для этого надо проникнуть в одну или несколько баз данных крупных производителей, у которых за многие годы накопились сотни тысяч молекулярных «опечаток» (наряду с бесспорно прекрасными словами). Эти базы данных ревностно охраняются, поскольку в них содержится информация, являющаяся собственностью фирмы. Наиболее ревностно охраняется молекулярная структура, имеющая отношение к конкретному запаху. Но не все потеряно: в карте запахов интересно то, что молекулярную структуру знать совсем не обязательно, если работать исключительно на уровне самих запахов. Нас с Дэвидом весьма увлекла эта перспектива, и я пообещал кое-что выяснить, а именно связаться с несколькими крупными фирмами и попросить у них отредактированную версию баз данных, в которой не будет структур, а только описания. В какой-то момент это показалось реальным и меня даже приглашали в несколько таких компаний, но разговоры закончились ничем. К сожалению, в то время (конец 1997 г.) мои отношения с крупными производителями оставляли желать лучшего[17], и доступа к базам я не получил. К сожалению, помимо этих баз данных, вся информация чрезвычайно разбросана, требуются огромные усилия, чтобы собрать ее и ввести в компьютер, и я временно отказался от этой мысли.

Пока мы не увидим реальную карту запахов Кохонена, остается лишь догадываться, как выглядит ландшафт запахов, поэтому я приглашаю читателя совершить воображаемое путешествие, не опасаясь опровержений. По ходу дела станет ясно, что подобие структур не означает подобия запахов, и что тайна шифра запахов остается нераскрытой.

Начнем с тропических Ванильных островов[18]. Ваниль – первый и до сих пор величайший успех в истории химии синтетических ароматизаторов. Без нее не существовало бы ароматов Guerlain, шоколад был бы терпким, коктейль «Сатурн» любили бы только монахи с Юкатана, а мороженое навсегда бы осталось в разряде шербетов. Ванилин, молекулу «знакового действия», содержащуюся в стручках ванильной орхидеи, впервые создали в 1874 г. Фердинанд Тиман и Вильгельм Хаарман. За несколько лет до этого в лесах центральной Германии Хаарман и Реймер создали фирму для экстрагирования ванилина из древесины. Она до сих пор находится в местечке под названием Хольцминден (Holz по-немецки – «лес»). Вскоре химики компании H&R придумали метод, который в принципе исключал использование древесины. Процесс синтеза начинается с гваякола (левый член диаграммы). Затем они добавили альдегидную группу с помощью реакции, которая с тех пор носит их имя.

В 1876 г. они получили патент на изобретение и опубликовали формулу (с тех пор это происходит именно в таком порядке, поскольку публикация лишает вас шансов на получение патента). На этом они хорошо заработали. В молекулярном смысле ванильная территория – крошечная. Каждая их ныне известных молекул ванили очень близка к ванилину. Ванилин очень сильный, но изованилин, в котором группы на четыре часа и на шесть часов поменяны местами, имеет очень слабый (хотя и ванильный) запах.

От ванили можно двинуться в нескольких направлениях. Если добавить дополнительный углерод к группе на четыре часа, получается этилванилин, у которого запах более сильный, утонченный и искристый, но остающийся на ванильной территории.

Сделайте шаг назад, уберите альдегид и понюхайте гваякол, и вы наверняка будет удивлены разницей, какую дают три ничтожно маленьких атома (НС=О): гваякол дымный, как множество других молекул с группой ОН, прикрепленной к бензольному кольцу. На самом деле запах гваякола немного напоминает фенол, см. выше, молекулу, которую впервые использовал Джозеф Листер в 1865 г., чтобы убивать бактерии во время операций. Обонятельные привычки сохраняются очень долго: мы совсем недавно вышли из Фенольного века со знакомыми Jeyes Fluid (жидкостью Джейса) и Wright’s Coal Tar Soap (дегтярным мылом Райта) как основными продуктами спартанской антисептики в общественных местах и школах[19]. Подсознательный страх бактерий, из-за которого фенол Листера стал таким популярным, сохранялся более столетия. Сейчас антисептики все чаще пахнут лимонной свежестью, нежели грубым дегтем. Одно исключение – поразительное (и по моему опыту – совершенно бесполезное) французское снадобье от кашля под названием Pulmosérum, которое содержит гваякол и по вкусу и внешнему виду напоминает о конце XIX века. Аналогичное гигиеническое путешествие в прошлое обеспечивают дегтярные композиции в красках для изгородей.

Гваякол до сих пор узнаваемо ванильный. Если точнее, любой может мысленно представить слабую медицинскую ноту сиропа от кашля в чистом ванилине. Действительно, некоторые истинно фенольные компоненты используются в качестве заменителей в отдельных случаях, например в мыле, где ванилин нельзя использовать, потому что он быстро приобретает шоколадно-коричневую окраску. Экстракт натуральной ванили содержит много фенольных нот и пахнет немного похоже на свежий ковер из экзотических волокон или дымные, мокрые чайные листья. Это приветствуется, поскольку чистый ванилин сам по себе несколько слишком опрятный, и для того, чтобы проявить свои наилучшие качества в парфюме, требует некоторой фенольной грубоватости. Жак Герлен, используя ванилин в своих ароматах, всегда выбирал не самый чистый сорт, у которого запах лучше (фирма De Laire продавала его ему дороже, чем чистое вещество). Затем он смешивал, скажем, десять частей этого вещества с одной частью дорогого абсолюта ванили, чтобы сделать его одновременно и дешевле, и богаче.

Пробираясь вглубь фенольных джунглей, мы встречаемся с крезолами. Их несколько: один из них – п- или пара-крезол. Крезолы обладают кожано-дымным запахом и находятся, среди прочих веществ, в ректифицированном (т. е. нагретом до получения коричневого цвета) березовом дегтярном масле. Это сырье содержится во всех серьезных кожаных ароматах, от Knize Ten до Cuir de Russie Chanel, не минуя Tabac Blond Caron.